彭勃课题组在《德国应用化学》揭示化学中的“唯快不破”
添加时间:2018-05-28  阅读数:21  作者:  来源:xjch  文字:【】【】【

近日,实验室成员彭勃研究员与其团队成员在国际顶级学术期刊Angewandte Chemie在线发表论文“Selective ortho C-H Cyanoalkylation of (Diacetoxyiodo)arenes via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement” (http://dx.doi.org/10.1002/anie.201803455)。此项研究是该课题组继2017年在另一国际顶级学术期刊JACS发表芳基亚砜亲电重排论文后(1),又一次取得突破。本校硕士研究生田俊菘为论文第一作者。中国科学院大学汪志祥研究员为共同通讯作者。研究涉及的理论计算部分由中国科学院大学汪志祥研究员及其团队研究生张超深完成。浙江师范大学“先进催化材料”教育部重点实验室为该论文第一单位。

芳基高价碘试剂具有独特的氧化性能,因此长期以来受到合成化学家的关注。该类试剂常被用作氧化剂或者亲电性芳烃原料,反应后芳基碘部分或碘原子被舍弃。近年来,一类芳基高价碘参与的重排反应被开发出来。有别于传统的高价碘化学,这类反应不仅实现了芳基高价碘邻位的官能团化,还将碘原子保留到产物中,为高价碘化学提供了新的研究方向。但长期以来,此类反应都普遍存在底物范围窄、选择性差、产率低的问题。这些问题的原因在于目前缺乏将高活性芳基高价碘进行选择性转化的有效手段。

正所谓天下武功,唯快不破,为征服高活性芳基高价碘这个对手,课题组摆脱了采用低活性、高稳定性亲核试剂的传统思维,转而引入了高活性的α-Sn取代的烷基腈(式 2),通过以快制胜的方式,极短时间内制备产物(5 min以内),大幅提升了反应选择性,从而解决了长期困扰该领域的难题,为芳基高价碘参与的重排反应开辟了新的研究策略。此外,我校研究生罗凡为该项研究的最初发现做出了重要贡献。相关工作得到了国家自然科学基金委、浙江省钱江学者计划等经费的资助。

Angewandte Chemie (德国应用化学)为化学领域的顶级期刊,由德国Wiley公司出版,分德语版和英语版。收录有机化学、生命有机化学、材料学、高分子化学等领域的研究论文。2016-2017年影响因子为11.9


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